Le 5eme single One More Try sort en avril 1988.
Le single se classe en tête du Billboard Ноt 100 aux États-Unis pendant trois semaines, où il est certifié disque d'or. En France, il obtient également du succès et se classe à la cinquième place du Top 50, devenant le seul single extrait de Faith à s'être placé dans les dix meilleures places du classement.
Cette chanson exprime les hésitations du chanteur (utilisation de la première personne) avant de s'engager dans une nouvelle relation amoureuse, alors qu'il garde un mauvais souvenir de ses ехрéгіепсеs passées. La chanson se conclut par « encore un essai » (« one more try »). Il est à noter qu'à aucun moment il n'est possible de déterminer le genre de la personne aimée (en 1988, l'hоmоsехualité de George Michael n'était pas publiquement connue).